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Principio Attivo : OXACILLINA

PENICILLINE (Penicillina G, Penicillina V, Nafcillina, Oxacillina, Cloxacillina, Meticillina, Ampicillina, Amoxicillina, Ticarcillina, Carbenicillina, Ureidopenicilline)

 

›› Categoria: Antibiotici

›› Storia

Nel 1929 Alexander Fleming scoprì casualmente la Penicillina G da colture di Penicillium Notatum. La sua azione antibatterica era limitata però dall'instabilità a pH acido, dalla scarsa efficacia contro batteri Gram negativi e dalla suscettibilità a enzimi batterici, le ß-Lattamasi (o penicillasi), in grado di inattivare la penicillina. Per questo si ricercarono in seguito variazioni al nucleo della penicillina, detto ß-lattamico, per conferirle resistenza agli enzimi, maggior spettro d'azione e capacità d'utilizzo anche per via orale.

›› Meccanismo d'azione

Le Penicilline inibiscono la crescita batterica interferendo con la sintesi della parete batterica. Questa è costituita da Peptidoglicano, un polimero contenente aminozuccheri (N-acetilglucosamina e acido N-acetilmuramico). Le Penicilline si legano alle PBP (Proteine leganti le Penicilline, o Transpeptidasi) in quanto sono analoghi strutturali del substrato di tali proteine, cioè il dimero D-Ala-D-Ala (2 Alanine) che serve per creare i legami crociati fra le catene di peptidoglicano. L'inibizione delle transpeptidasi blocca la costruzione della parete batterica, uccidendo le cellule batteriche in crescita.
Alcuni ceppi batterici sono resistenti alle Penicilline, per via di enzimi degradanti le penicilline (ß-Lattamasi), transpeptidasi alterata, pompe di estrusione (nei Gram -) o impermeabilità al farmaco (mancanza di porine, pori idrofili dei Gram - che il farmaco deve attraversare per raggiungere il bersaglio).

›› Caratteristiche e impieghi

Tutte le Penicilline date per via orale devono essere assunte lontane dai pasti, per ridurre i problemi dovuti al pH dello stomaco. La Penicillina G è usata contro infezioni da streptococchi, stafilococchi, meningococchi (le penicilline sono infatti in grado di attraversare la barriera emato-encefalica), alcuni spirochete e altri microorganismi che non producono ß-Lattamasi. La Penicillina V è la forma utilizzabile per via orale, resistente inoltre all'ambiente acido. Esistono poi penicilline di generazioni successive resistenti alle ß-Lattamasi stafilococciche, quali Oxacillina, Cloxacillina, Meticillina, Nafcillina, queste però risultano attive solo contro i Gram +.
Una terza categoria di penicilline sono le penicilline ad ampio spettro, attive contro Gram + e -, come Ampicillina, Amoxicillina, Carbenicillina, Ticarcillina, non resistenti però alle ß-Lattamasi e pertanto spesso date in associazioni ad inibitori di questo enzima, come Acido Clavulanico, Sulbactam, Tazobactam.

›› Farmacocinetica

L'assorbimento delle Penicilline è irregolare se per via orale, in quanto influenzato dal pH e dall'assunzione di cibo. Le penicilline legano le proteine seriche e giungono anche ad alte dosi nel cervello.
Hanno emivita breve e sono escrete come tali (non vengono metabolizzate nel fegato) principalmente per via renale, o con saliva, latte, bile. Per aumentare la durata del loro effetto si usa a volte l'associazione con Probenicid, che inibisce la secrezione tubulare renale.

›› Effetti collaterali e avvertenze

Sono tra gli antibiotici meno tossici, la maggior parte delle reazioni avverse riguarda infatti reazioni di ipersensibilità individuali quali allergie da acido penicilloico (un prodotto della degradazione di questi farmaci) che si manifestano con eruzioni cutanee o febbri. In rari casi si può arrivare allo shock anafilattico.
Usi prolungati o dosi massicce possono causare anche danni renali e depauperamento della flora batterica intestinale, con conseguenti possibili infezioni intestinali da parte di microorganismi opportunisti resistenti all'antibiotico.
Il problema maggiore del sempre più largo uso di penicilline è tuttavia l'insorgere di ceppi batterici resistenti anche alle nuove categorie di questi farmaci, per cui si devono sempre più spesso usare associazioni di più antibiotici ad azione combinata per ottenere successo nella terapia.

 





GUIDE UTILI

Farmaci: Istruzioni per l'uso, Modalità, Conservazione

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Note Cuf sulla Prescrizione dei Farmaci Classe A per Patologia

Analisi di laboratorio e loro significato

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